Dow Henry Finsterwald nasceu em 6 de setembro de 1929, em Athens, Ohio.
Quando ele tinha 14 anos, seu pai, Russell, ex-técnico de futebol e basquete da Universidade de Ohio, em Atenas, conseguiu um emprego de verão no Athens Country Club. Ele comprou um conjunto de tacos, passou a jogar no time de golfe da Universidade de Ohio, jogou no PGA Tour como amador e se tornou profissional em novembro de 1951.
Finsterwald foi o vice-campeão do Campeonato PGA de 1957, quando foi derrotado na final por Lionel Hebert. Foi a 39ª e última vez que o evento utilizou o formato match play.
Ele havia vencido apenas quatro eventos da turnê até o PGA Championship de 1958, realizado no Llanerch Country Club em Havertown, Pensilvânia.
Entrando na quarta rodada, Finsterwald estava duas tacadas atrás do líder, Sam Snead, e uma atrás de Billy Casper. Ele acertou um 31 nos nove primeiros no domingo, terminou com um 67 e venceu por dois tiros sobre Casper.
Dois anos depois, Finsterwald passou por uma experiência devastadora no Masters.
Quando ele colocou a bola no chão para um putt de treino depois de acertar em um green da segunda rodada, Casper, seu parceiro de jogo, avisou que isso era proibido pelas regras do campo, que estavam impressas no verso dos cartões de pontuação.
Finsterwald, sem saber da proibição, disse a Casper que, de fato, havia praticado um putt em um green depois de empatar na primeira rodada.
Ele então relatou sua transgressão aos oficiais, que retroativamente avaliaram uma penalidade de dois tiros por seu putt de treino de primeira rodada. Mas não invocaram a habitual desclassificação automática de um golfista que entrega um scorecard incorrecto, o que Finsterwald tinha feito na primeira volta, tendo em conta a demora na aplicação da pena.
