Cannadine escreveu que Churchill era “na melhor das hipóteses indiferente, na pior das hipóteses hostil à arte abstrata moderna” de Chagall e Picasso. Em vez disso, ele foi cativado por Manet, Monet, Cézanne e Matisse, cujo trabalho, ele escreveu em seu livro “Pintura como passatempo”, “é distinto pela alegria e flutua no ar cintilante”.
Na década de 1920, Churchill enviou cinco pinturas para uma exposição amadora em Paris sob um pseudônimo – Charles Morin – porque não queria capitalizar seu nome. Quatro vendidos por preços modestos.
Ele também usou um pseudônimo – David Winter – para entrar em um concurso para pintores amadores em Londres em 1926. Ele ganhou o primeiro prêmio dos juízes: Kenneth Clark, que mais tarde se tornou diretor da National Gallery de Londres; Oswald Birley, um proeminente pintor de retratos; e Joseph Duveen, o negociante de arte mais famoso da época.
Em 1949, Churchill vendeu a Joyce Hall, fundadora da Hallmark Cards, os direitos de reproduzir cinco pinturas de Churchill que foram usadas para ilustrar cartões de Natal. Hall mais tarde organizou uma mostra itinerante de 35 pinturas de Churchill que abriu no Museu Nelson-Atkins em Kansas City, Missouri, em 1958. Outras paradas na turnê da exposição incluíram o Instituto de Artes de Detroit, o Museu Metropolitano de Arte, a Galeria de Arte de Ontário e o Smithsonian.
Mas nem todos os museus acolheram tal espetáculo.
De acordo com o site da International Churchill Society: “O diretor assistente do Carnegie Institute em Pittsburgh se recusou a exibir as pinturas de Churchill referindo-se a um de seus outros ‘hobbies’: ‘Entendo que Churchill também é um pedreiro fantástico, mas ninguém está exibindo tijolos nesta temporada.’
As pinturas de Churchill foram exibidas em galerias e exposições na Europa, Canadá, Austrália, Japão e Estados Unidos, disse Merry L. Alberigi, ex-diretor do Sociedade Internacional Churchill. Três museus – a Tate Gallery e a Royal Academy, em Londres, e o Dallas Museum of Fine Arts – têm obras de Churchill em suas coleções.
